Hola James
Yo solía ir de vaqueros y americana como "casual" en mi segundo trabajo aquí, donde los IT son menos formales
De zapatos, a ese conjunto, le metía de todo,
Desde balmoral, hasta zapatillas. doble hebillas, oxford, mocasines

Pero siempre manteniendo la camisa, chaqueta (con pañeuelo) y vaqueros
Y funciona bastante bien, llamas menos la atención y vas bien vestido.