Pues ya que preguntas, yo diría que dado que una cazadora vaquera está claramente situada hacia el final de la escala en el lado de lo casual, si queremos darle un toque menos informal (cosa que personalmente me gusta porque trato de huir un poco del "total denim"), parece más lógico avanzar hacia el lado más formal de esa hipotética escala sin llegar tampoco al lado opuesto de donde partíamos. Por ejemplo, un chino sería un compañero perfecto; ya fuese en la misma escala de color como en contraste.
En cuanto a los zapatos, tampoco creo que unos doble hebilla sean lo más indicado. Tampoco es necesario llegar a las botas tipo workwear o similar, pero yo diría que unos mocasines son el tope que no es aconsejable traspasar. En cuanto a botas, casi lo que quieras (menos tipo balmoral).