Empezando por lo de la talla. Creo que estos sombreros normalment van por tamaños (S, L, etc) y no por medida (56, 57, etc, si es Euro, o 7, 7 1/8, etc si es UK o US).

Mide el perímetro de tu cabeza a la altura de donde te va a encajar el sombrero - normalmente un poco por encima de las orejas, con una cinta de sastre. Mejor si te ayuda alguien. Mide tres veces y haz la media, para asegurarte. Con eso, tienes la talla Euro. En internet encontrarás fácilmente tablas de conversión a las UK y USA (que NO son iguales), y equivalencias para los tamaños.