"Borrar" o recortar la cabeza no es obligatorio, más bien es una costumbre de la mayoría de participantes de estos hilos, pero eso es como tú prefieras.
El rosa yo no lo veo mal. De acuerdo, podría ser más pálido, pero tampoco es un rosa chicle, los tonos subidos sí que son menos versátiles.
Esa combinación que llevas es un buen sport. Le puedes meter 5B o chinos también, incluso chinos más vestidos, y pantalones de vestir si ya quieres subir un poco más el listón. Si le quieres añadir corbata, las de punto lisas van muy bien con chaquetas de ese tipo.