Hombre yo soy una persona que anda normalmente en chelsea boots y penny loafers, por mi ciudad, es normal usarlos digamos que en un uso cotidiano, claro tratando de llevarlos sin que se vean mal puestos o algo relacionado, los uso con chinos azules, denim, y pues medias acorde al color del zapato, eso si siento que para evitar que el uso sea extremadamente formal la horma influye demasiado, siendo para mi un factor importante a la hora de la decisión de la compra.
aca te dejo un vistazo de una manera de usarlos. Saludos
PiLoSiL