¡Gracias por la sugerencia!
Efectivamente la idea es empezar con lo más básico de lo básico que no puedas fallar ni queriendo y a partir de ahí empezar a buscar prendas que le añadan fantasía.
Las botas que me pones son bastante parecidas a las que tengo de Pepe Jeans así que de momento la bota de caña más alta y cordones las tengo cubiertas pero sí, en el futuro unas de ese estilo caerán seguro.
En cuanto al estilo, en general me gustan las botas minimalistas, con piel lisa y sin adornos, pero estoy de acuerdo en que con 3 pares de este estilo lo siguiente ya pide un poco más de adornito pero aún me cuestan un poco hacerme a la idea jajaja las segundas que me pones no me gustan mucho por la piel rugosa, pero las Berwick que me pones en un color más oscuro podrían funcionar genial ya que tengo las Chukka y las Chelsea en marrón claro igual un color café o vino podría ser buena idea:
Y por salir también un poco de la bota, otro modelo que tengo en mente es un zapato tipo Oxford que sea sencillo como estos:
Por otro lado también me pasa que veo algo como esto que no es para nada minimalista pero que me parecen unos zapatos chulísimos y que son una fantasía pero no sé si sabría combinarlos para darles un uso más o menos habitual:
¡Igual estos últimos ya son para muy cafeteros pero luego veo a gente que los saben llevar y les quedan estupendamente!
Eso es otra cosa que noto, que hay gente que viste prendas más singulares y no sólo se sienten cómodos sino que desprenden confianza y saben llevar el conjunto. A mí muchas veces me da la sensación de ir "disfrazado" o de que el conjunto me lleva a mí cuando llevo algo que se sale de mi zona de confort.