Teniendo en cuenta tu edad es apropiado el conjunto con alguna puntualizacion subjetiva, te doblo la edad y eso me hace algo "carca"
Para otro tipo de reuniones y ahora en invierno, unas buenas botas de cordones (huye de las cremalleras), en serraje por ejemplo, te vendrian muy bien. Berwick, Tallsem, o alguna rebaja afortunada que puedas pillar por aqui en el hilo de chollos. Recuerda que un buen calzado GYW te puede durar años, decadas si me apuras. Asi que es buena inversion aunque pueda parecer caro.
El vaquero entiendo que es la moda, pero si quieres algo mas atemporal por variar, un 501 regular con botones te podria gustar. Otros vaqueros que yo acabo de incorporar, son los vintage de Mango con botones y tiro medio-alto, algodon 100%, me han gustado mucho, son tapered, anchos en muslo y cerrados en boca, pero nada exagerado.