Con relación al bajo doblado o no con las Chelsea, creo que depende mucho del modelo y la silueta que se quiera mostrar: las hay esbeltas y afiladas como las de SLP o Celine, para una estética muy rockera y que buscan generar una "continuidad" entre los pantalones y las botas, como en la foto que nos muestras y que responde a este criterio. Sin embargo también las hay en el otro extremo, robustas y rústicas, mas dentro de la linea de la ropa de trabajo, en donde la vuelta en los jeans son parte de la estética. Como en todo, hay Chelseas que no están en ninguno de los extremos y que permiten usarlas de distintas formas, como bien lo muestra @Kurts con sus conjuntos.
Con relación a los pantalones ceñidos, pienso que depende mucho del tipo de fisonomía que se tenga. En algunas personas delgadas puede funcionar pero cuando se es de tipo atlético y fornido, el resultado puede ser desastroso al quedar literalmente embutido como un chorizo aunque para muchos, es lo que buscan.
Con relación a las tendencias, estas no son para todos y hay que reconocer el tipo de contextura que cada uno tiene para usar las prendas que mejor respondan a ellas. Ahora, si se trata de seguir tendencias, cada vez mas se están de regreso los cortes mas amplios, menos ajustados al cuerpo como bien lo exponen en el siguiente video, que no es lo que yo sigo pero que no está mal conocer.